En el anverso aparece la leyenda: INSTITUTO DE CULTURA PUERTORRIQUEÑA MCMLV. En primer término y en el centro se representa a Cervantes sujetando un libro junto a dos indígenas. En el libro aparece la siguiente inscripción: Gramática de la lengua española. En segundo término aparece decoración con símbolos propios de cada país, la carabela española y el maíz propio de América Latina, aludiendo al descubrimiento. Abajo y sobre la fecha, aparece representado el Agnus dei o cordero de Dios, símbolo del escudo puertorriqueño. Todo dentro de línea continua.

En el reverso aparece la leyenda: VIGÉSIMO ANIVERSARIO 1955-1975. En el centro, un pergamino con la siguiente inscripción: AL SERVICIO / DE LA / CULTURA PUERTORRIQUEÑA y rodeado por hojas de laurel. Todo dentro de línea continua.

En el anverso, se representa el escudo de la Academia con el lema: LIMPIA FIJA Y DA ESPLENDOR. Sobre el escudo, el símbolo de la Casa de la Moneda. Todo dentro de línea continua.
En el reverso, aparece la leyenda: ACADEMIA / MEXICANA / 1875 - 1975. Debajo, el símbolo de la Casa de la Moneda. Todo dentro de línea continua.

Dámaso Alonso fue condecorado con la medalla al Mérito en el Trabajo en 1960.

En el anverso aparece el escudo y la leyenda: AL MÉRITO EN EL TRABAJO / UNA GRANDE Y LIBRE / JUSTICIA SOCIAL. Todo envuelto en láurea.

En el reverso, en primer término se representa cruzando un bastón de mando y la espiga de trigo. En segundo término un libro abierto y en tercer y último término se representan cuatro chimeneas encendidas y unas construcciones arquitectónicas. Todo dentro de línea continua y láurea. En la leyenda aparece: DECRETO DE 21 DE SEPTIEMBRE DE 1960.

La medalla se acompaña por la insignia descrita en http://archivo.rae.es/index.php/ie4e6.